Inicios de su carrera (1996—1999)

Durante una visita con su hermana Lisa Anne en Toronto en el verano después de su undécimo grado, Furtado conoció Tallis Newkirk, miembro del grupo de hip hop, "Plains of Fascination". Ella contribuyó con su voz a su álbum de 1996, Join the Ranks, en la pista "Waitin '4 The Streets".Después de graduarse de la Mount Douglas Secondary School en 1996, se trasladó a Toronto para residir con su hermana Lisa Anne. Al año siguiente, formó "Nelstar", un dúo de trip hop con Newkirk. En última instancia, Furtado sentía el estilo trip-hop del dúo era "demasiado separado" y cree que no representa su personalidad y le permiten mostrar su capacidad vocal.Ella dejó el grupo y tenía previsto regresar a casa.
En 1997, actuó en el concurso de talentos "Honey, Jam".Su actuación atrajo la atención del cantante de "The Philosopher Kings", Gerald Eaton, quien luego se acercó a ella para escribir con él. Él y su colega Brian West ayudaron a Furtado a producir un demo. Ella se fue de Toronto, pero regresó de nuevo para grabar más material con Eaton y West. El material grabado durante estas sesiones dirigidas a su contrato de grabación de 1999 con DreamWorks Records, donde fue firmado por el A&R ejecutivo Halper Beth, socio del baterista de Garbage y el productor Butch Vig. El primer sencillo de Furtado, "Party's Just Begun (Again)", fue lanzado ese mismo año en el soundtrack de una película, "Brokedown Palace".